Рэйчел осознаёт, что Джо ей предложения не делал, как впрочем и Росс. А так как после рождения ребенка отношения между ними еще более усложнились, Рэйчел с дочерью опять поселяются у Джо.

В это время Чендлер получает в Тулсе новую работу. Это случается на Рождество. Моника с ним не едет, поскольку тоже находит новую работу. Чендлер, узнав о том, что ему придётся надолго задержаться на новом месте, принимает решение уволиться, после чего он устраивается работать в рекламное агентство. В течение всего этого времени пара пытается зачать ребенка, однако им становится известно, что их шансы в этом плане невелики. Это подталкивает Монику и Чендлера к принятию решения об усыновлении.

С лёгкой руки Джо, Фиби знакомится с Майком Ханиганом. У них завязываются серьезные отношения. Но почувствовав, что Майк боится серьезных отношений, Фиби от него уходит.

В этом сезоне «друзья» отправляются на Барбадос, чтобы поприсутствовать на конференции, в которой участвует Росс. Туда вместе с Фиби едет и Дэвид — ее бывший возлюбленный, уехавший в прошлом в Минск и вернувшийся обратно. Вместе с Джо едет Чарли – коллега Росса.

Чендлер улучает момент намекнуть Дэвиду о том, что Фиби хочет с ним серьезных отношений, после чего тот собирается предложить ей руку и сердце. Узнав об этом, Моника ставит об этом в известность Майка, после чего тот быстро возвращается на Барбадос и в спешном порядке делает Фиби предложение. Девушка даёт своё согласие на вступление с ним в брак. Но тут отношения Джо и Чарли ухудшаются, что привод к их разводу. Этим пользуется Росс, давно испытывающий симпатию к Чарли. Видя Джо и Чарли вместе, Джо целует Рэйчел.