В четвёртом сезоне Росс разрывает отношения с Бонни и опять сходится с Рэйчел. Но она требует, чтобы Росс признал себя виноватым за прошлый их разрыв и за все неудачи. Однако Росс не согласен с такой постановкой вопроса и это, в конце концов, приводит к окончательному разрыву их взаимоотношений.

Фиби узнаёт о том, что ее тезка является на самом деле ее настоящей, биологической матерью. Фрэнк Младший, брат Фиби, женится на Эллис - преподавательнице домашнего хозяйства. Но супружеской паре никак не удаётся завести детей, и они вынуждены обратиться за помощью к Фиби, которая даёт согласие выносить им ребенка. В результате выясняется, что у неё будет тройня.

У Джо завязывается роман с коллегой, актрисой Кэйти. Но тут выясняется, что Чендлер тоже в нее влюбился и поэтому они с Джо сильно рассорились. В итоге Джо убеждается, что Чендлер и Кэйти на самом деле влюблены друг в друга и он прощает Чендлера. Позднее Чендлеру становится известно, что Кэйти находится в очень близких отношениях с другим актером из спектакля, в котором она играет, и он разрывает все отношения с ней.

Моника и Рэйчел вынуждены поменяться с Джо и Чендлером квартирами, так как они проиграли им своё жильё в игре. Позднее они пытаются отыграться, что оказывается безуспешной затеей. В отсутствие Джо и Чендераони занимают свою квартиру «самозахватом». В качестве откупа Монике и Рэйчел приходится в течение целой минуты целоваться на глазах у Джо и Чендлера.

В четвёртом сезоне Росс познакомился с англичанкой Эмили. В результате у них вспыхивает бурный роман и спустя шесть недель после знакомства молодые решают вступить в законный брак. Свадьбу решили проводить в Лондоне, поэтому туда отправляются все друзья за исключением Фиби, беременность, которой является противопоказанием для полётов на самолётах, и Рэйчел, которой сохранившиеся чувства к Россу мешают присутствовать на свадьбе.

Во время знакомства Моники с родственниками невесты, один из присутствовавших на свадьбе гостей принимает её за мать Росса, чем доводит её до отчаяния. Чендлер спешит утешить Монику, в результате чего они ночью оказываются в одной постели.

Позже Рэйчел летит в Лондон, чтобы сделать признание Россу в любви, но ей не пришлось этого делать. Прибыв на место, она узнаёт, что Росс во время церемонии вместо «Эмили» назвал имя «Рэйчел».